Pine Hills Trail abarca aproximadamente 8 millas del Plan Maestro de Senderos del Condado de Orange. El sendero utiliza prácticamente solo los corredores de servicios públicos y será la conexión principal entre Shingle Creek Trail y Seminole-Wekiva Trail.
En abril de 2011, el Presidente Obama lanzó la iniciativa "La Gran Naturaleza de los Estados Unidos" mediante la cual el Departamento del Interior escogió al Shingle Creek Trail para que sea reconocido a nivel nacional en un documento titulado Informe de los 50 Estados sobre La Gran Naturaleza de los Estados Unidos". Además, el segmento norte de Pine Hills Trail (Segmento 3) fue identificado por la Oficina de Espacios Verdes y Senderos del Estado de la Florida como un espacio esencial en Coast to Coast Trail de la Florida. Por consiguiente, la importancia a nivel regional del Pine Hills Trail está enmarcada por la conexión de las prioridades de senderos nacionales y estatales.
El 11 de febrero de 2014, la Junta de Comisionados del Condado de aprobó un acuerdo con el Estado de la Florida para financiar todo el proyecto del diseño del sendero con fondos federales. También está programado destinar los fondos federales para la construcción del sendero.
Pine Hills Trail se está llevando a cabo en tres etapas: la primera comenzará en Alhambra Drive y se extenderá hacia el norte de Silver Star Road; la segunda comenzará en Silver Star Road y se extenderá hacia el norte de Clarcona-Ocoee Road; y la tercera etapa comenzará en Clarcona-Ocoee Road y se extenderá hacia el norte de Seminole-Wekiva Trail en el límite de los condados de Orange-Seminole.
La primera etapa del proyecto incluye un Spur Trail que se conecta con Barnett Park. La parte restante de Pine Hills Trail que se extiende desde Alhambra Drive al sur hasta State Road 50 servirá de conexión con Shingle Creek Trail podría incluirse en la etapa 2 o etapa 3 del proyecto.
Para la Etapa I, el sendero de usos múltiples consistirá en un sendero de asfalto de 10 pies de ancho con cordones de concreto de un pie en Duke Power Easement y un sendero de concreto de 12 pies de ancho dentro del derecho de paso de la carretera. Incluye dos cruces peatonales, uno en Pine Hills Road y otro en Silver Star Road, y un cruce en el extremo sur del estanque.
En construcción; la obra finalizará en 2018.
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